Piccolo centro storico raccolto sul ciglio di un colle che guarda a mare come una sentinella.Questo è il paese alto, che sovrasta la marina di Grottammare chiamato “il vecchio incasato” gruzzolo di rustiche case e viuzze medievali. Sorpresa grande scoprire un delizioso borgo raggiungibile tra il profumo degli aranceti e le agavi rigogliose sui pendii. La visita di Grottammare inizia da Villa Azzolino, commissionata dal cardinale Decio Azzolino nel XVII sec. Si sale verso il borgo fino alla Chiesa di Sant’Agostino di origine cinquecentesca. Si entra nella parte più antica del Borgo attraversando l’antica Porta Maggiore, demolita alla fine dell’800, di cui sono visibili i resti. Si arriva poi a Piazza Peretti, dalle cui logge si scorge l’intero panorama della città. Qui si affaccia la Chiesa di San Giovanni Battista ristrutturata alla fine del ‘700 su progetto dell’arch. Pietro Maggi e oggi sede del Museo Sistino di Grottammare. Accedendo dalla piazza è possibile visitare il Museo Tarpato dedicato al pittore Giacomo Pomili. Si passa poi per il Torrione della Battaglia custode dell’omonimo Museo dedicato a Pericle Fazzini. L’elemento architettonico più imponente del Vecchio Incasato è la Chiesa di Santa Lucia fatta erigere da Sisto V in prossimità della propria casa natia. Si procede poi verso i Ruderi del Castello, le cui mura più antiche risalgono al XII sec. Dal 2018 un’area verde parte dai resti del Castello e forma il Parco di Monte Castello, il più suggestivo di Grottammare.