Il Castello, costruito dai Recanatesi in epoca medioevale a scopo difensivo, sorge nel piccolo borgo di Montefiore, a 10 km dal centro di Recanati. La rocca è caratterizzata dalle lunghe mura perimetrali e dal cassero con il ponte fisso in muratura. A fine 1200 iniziarono i lavori di fortificazione. Fu occupato più volte: nel 1354 da Fra Moriale e, l’anno seguente, da Galeotto Malatesta, ma senza successo. La torre, eretta nel 1429 è alta 36m. Nel 1521 il castello subì l’occupazione di Amadio Alberici ma fu organizzato con l’aiuto pontificio, un poderoso assedio e venne sconfitto. Con il passare degli anni, consolidatasi l’autorità cittadina di Recanati e stabiliti gli accordi con i paesi limitrofi, il Castello venne perdendo la sua importanza strategica e man mano abbandonato. Tra‘700 e ‘800 la popolazione presente nell’area di Montefiore iniziò a vivere all’interno del castello e a ridosso delle sue mura, divenendo così un borgo rurale. L’opera architettonica venne molto danneggiata dal terremoto del 1741. Nel 1840 venne costruita la nuova chiesa fuori dalla cinta muraria, la chiesa di San Biagio. Il complesso venne fortemente danneggiato durante la seconda Guerra Mondiale e i recenti lavori di ristrutturazione hanno permesso di mantenere il Castello di Montefiore integro monumento, testimone di epoche passate.