Montecalvo in Foglia, situato nel cuore dell’area compresa fra Urbino, Pesaro, Gradara e San Leo, appartiene geograficamente al Montefeltro. In una posizione panoramica tra gli Appennini e la Costa Adriatica, su una via che collega la costa e la città di Urbino con il Montefeltro, Montecalvo appare appollaiato su una vetta che domina la vallata circostante e per raggiungerlo la via si inerpica sul filo del crinale. Sul lato destro, salendo, è visibile una caratteristica peculiare: sono gli enormi calanchi che hanno eroso vasti tratti collinari, costituendo un “monumento naturale” all’interno del paesaggio circostante. Montecalvo in Foglia risale, con tutta probabilità, al X secolo.
Pare certo che l’etimologia del nome derivi dal fatto che tale luogo, essendo il terreno per lo più argilloso e quindi soggetto ad avvallamenti e frane, fosse estremamente spoglio di vegetazione, da cui deriva il nome di Montecalvo, cioè spoglio. Sulla sommità del colle, in posizione strategica, sorgeva una fortificazione a difesa del piccolo borgo rurale. Il primo documento certo dell’esistenza di Montecalvo in Foglia, quale agglomerato sorto intorno al fortilizio con pieve, è costituito dal ritrovamento di una campana datata 1200 con la seguente scritta: “Magister Manfoino me Fecit”. Nel 1224, per riconoscimento di Papa Onofrio III, Montecalvo dipendeva dal Vescovo di Fossombrone che lo concedette al nipote Raniero di Taddeo di Pesaro. In tale epoca esisteva un fortilizio che poi andò distrutto.