Adagiata sull’Appennino marchigiano, alle falde occidentali del monte San Vicino e sul versante destro dell’alta valle del fiume Esino, Cerreto d’Esi vanta un primo nucleo abitativo di epoca longobarda (V secolo). Castrum Cerreti, ovvero il castello di Cerreto, deve il suo nome ad una pianta, il cerro, della famiglia delle querce un tempo particolarmente abbondanti in tutto l’entroterra marchigiano.
ll centro storico conserva un’imponente torre principale cilindrica inclinata, eretta nel XII secolo e una seconda torre a pianta rettangolare del XII sec., detta “Torrione dell’Agostino”, nella parte opposta delle mura castellane. Di particolare interesse è Porta Giustiniana che immette nel castello dove solo successivamente fu eretta una piccola torre sulla quale fu posto un orologio. Interessanti esempi di architettura religiosa sono la Chiesa Collegiata di Santa Maria della Piazza, che conserva un crocifisso ligneo del Cinquecento, la Chiesa di Santa Maria della Porta, che custodisce le tombe dei Conti Ottoni, e la Chiesa dell’Annunziata, arricchita da donazioni di famiglie nobili. Presso il museo “Antica Farmacia Giuli” si possono trovare opere d’arte di vari artisti che hanno operato tra il XV e il XVIII secolo, tra i quali Antonio di Agostino da Fabriano, Luca di Bartolomeo delle Fibbie ed Ercole Ramazzani.