Il primo documento dove viene citata Massa Fermana risale al 1050, quando era sotto la giurisdizione del Vescovo di Fermo. Resti di epigrafi funerarie romane sono le tracce di un antico passato. Nel XIII sec. apparteneva alla famiglia dei Brunforte; membri della quale, come Guglielmo da Massa ed il figlio Valerio di parte ghibellina, vengono ricordati per gli efferati episodi di guerra che sconvolsero il paese fino a quando tornò a sottomettersi a Fermo. Nel 1808 perse la sua autonomia venendo annessa a Montappone per riacquistarla definitivamente nel 1816.
I principali siti di interesse turistico sono: la chiesa dei Santi Lorenzo Silvestro e Ruffino; la Pinacoteca allestita nel Palazzo comunale, , che conserva una pregevolissima opera di Carlo Crivelli, il Polittico di Massa Fermana, firmato e datato 1468, primo lavoro noto del pittore nelle Marche, e la Madonna col Bambino ed Angeli, tempera su tavola del fratello Vittore oltre ai dipinti di Vincenzo Pagani, Durante Nobili, Giovanni Andrea De Magistris, due affreschi, un bassorilievo in cartapesta policroma e suppellettili ed arredi sacri provenienti dal convento di San Francesco; il Museo degli antichi mestieri, dedicato ai mestieri di un tempo e che documenta, in particolare, il mestiere del ciabattino e del barbiere.
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