Il borgo di Cerreto un tempo era il Comune più piccolo dello Stato di Fermo, di appena 4 km quadrati e poche centinaia di abitanti. Attorniato da querce o “cerri” intorno al fiume Fosa, si trova in posizione scoscesa lungo il versante della valle, con mura fortificate lungo le quali sono incastonati i vari edifici abitativi. Nel XII secolo, Cerreto risulta possedimento del vescovo di Fermo, poi feudo del marchese Gottiboldo, e infine castello di Montegiorgio. Restituito a Fermo, successivamente, con l’unità d’Italia, torna definitivamente tra gli annessi di Montegiorgio. Sulla piazza si affacciano i resti della suggestiva chiesa di San Michele Arcangelo, ora priva di copertura, che ha però mantenuto la struttura perimetrale originaria. Leggermente isolata dalle mura del castello si trova la piccola Chiesa di Santa Maria delle Grazie, in buono stato di conservazione e costituita da diversi corpi di fabbrica. La zona absidale è la parte più antica e risale ai secoli XIV-XV. Successive sono la navata, la facciata, la sagrestia e le cappelle laterali: quella di Sant’Antonio a destra e quella della Madonna del Rosario a sinistra. Il corpo centrale della Chiesa è interamente ricoperto da un ciclo di affreschi del “Maestro di Cerreto” e di altri pittori locali. La porta di ingresso al castello, antica sede della dogana, è un arco a sesto acuto della seconda metà del trecento che immette in una ripida stradina di accesso al centro storico chiamata anche la via degli Ebrei.