Monterubbiano è un suggestivo Paese che sorge su una collina alta 463 m. slm e spazia le sue vedute panoramiche dal mare Adriatico ai monti Sibillini, passando per la valle dell’Aso, con i suoi campi coltivati a ortaggi, cereali e con i suoi coloratissimi frutteti. Queste vedute hanno da sempre affascinato visitatori e turisti. Lo ritroviamo nel 1000 con il nome di Urbiano, da cui ha origine il nome Monterubbiano. Dal XII sec. lo vediamo combattere contro Fermo e nel 1443 Francesco Sforza ne fortifica le mura castellane, lasciandoci, oggi, un raro esempio di architettura militare. Esse circondano quasi tutto il Paese (per circa 2 km), invitando i turisti a un bellissimo percorso dove si possono ammirare le Porte di accesso (Porta del Pero, Porta S. Andrea e Porta S. Basso). Sono presenti chiese romaniche come S. Maria dell’Olmo con la caratteristica abside e la Pievania di S. Stefano e Vincenzo con le sue silenziose navate.
E’ presente la chiesa di S. Francesco (1242) che, con il suo campanile Barocco, fa bella mostra di sé nelle vedute panoramiche del Paese e la chiesa di S. Giovanni Battista ed Evangelista, con i suoi affreschi del 1300 e del 1400. Il Teatro Pagani (1875) e la tela di Vincenzo Pagani (1539) all’interno della seicentesca chiesa di S. Maria dei Letterati, sono l’orgoglio dei Monterubbianesi. Come pure il giardino pubblico “G. Leopardi” (S. Rocco 1872), dove si scorgono immensi panorami.