Il territorio di Sirolo risulta abitato già in età preistorica, ma particolarmente rappresentativa è la fase picena, innumerevoli sono infatti le testimonianze archeologiche provenienti da contesti funerari, tra i quali si distingue per ricchezza e estensione quello della “Principessa picena di Sirolo” datato al VI secolo a.C. Il borgo fortificato legato ai conti Cortesi, viene citato per la prima volta nel 1126.
Nel 1225 il castello venne donato dai Cortesi alla città di Ancona, intenta a espandere il suo controllo a sud del Conero, Sirolo si affermò così come punto strategico di controllo della costa e come importante snodo viario e economico di collegamento tra nord e sud. Tra il XIII e il XIV secolo il castello subisce un completo rinnovamento urbanistico probabilmente al forte sviluppo economico e demografico del periodo, comparvero col tempo le principali strutture di rappresentanza civile e rel. L’efficienza delle fortificazioni venne ben presto messa alla prova dagli unici due assedi risolti senza conquista. Di fatto Sirolo era ormai tra i più importanti castelli anconetani sia per numero di abitanti sia per la crescente importanza economica. Già dal XVI e XVII secolo alcune famiglie di latifondisti e commercianti scelsero il borgo come loro residenza edificando gli eleganti palazzi ancora oggi riconoscibili. Dopo il 1532, con il passaggio di Ancona al dominio pontificio, Sirolo continuò a rappresentare un’importante base per il controllo del Conero e della costa.
